Дмитрий Дмитриевич Гуров рано женился, жену не любит, детьми скорее тяготится. Он не упускает случая завести роман на стороне. На отдыхе в Ялте он обращает внимание на даму, прогуливающуюся по набережной с собачкой. Она молода, из хорошего общества, замужем; она замкнута и ни с кем не знакомится. Гурову удается заинтересовать даму, развеселить её и узнать, что её зовут Анной Сергеевной. Ему кажется, что в ней есть что-то «жалкое».
Через неделю после знакомства они сходятся совсем близко. Анна Сергеевна не похожа ни на одну из предыдущих женщин Гурова; она робка, стыдлива, ей очень неловко за происшедшее, она без конца повторяет, что теперь сам Гуров не будет её уважать. Анна Сергеевна называет себя дурной женщиной, обманувшей не мужа, а себя саму, потому что мужа она никогда не любила и не уважала, сравнивает мужа с лакеем. Наивность её поначалу раздражает Гурова, ему скучно. Они едут в Ореанду, глядят на море. «Гуров думал о том, как в сущности, если вдуматься, всё прекрасно на этом свете, всё, кроме того, что мы сами мыслим и делаем, когда забываем о высших целях бытия, о своём человеческом достоинстве».
Они продолжают встречаться, Гуров повторяет Анне Сергеевне, как она обворожительна, соблазнительна, не отходит от неё ни на шаг. Она же по-прежнему напугана тем, что потеряла его уважение. Наконец Анна Сергеевна уезжает в свой город Саратов. Они уверены, что прощаются навсегда. В Москве Гуров возобновляет привычный образ жизни, читает газеты, ездит в клубы, рестораны, на званые вечера. Он не может забыть свой ялтинский роман, Анна Сергеевна часто снится ему по ночам, на улицах он взглядом ищет в толпе женщин, похожих на неё. Ему не с кем поделиться своими воспоминаниями; жена раздражает его все больше.
Наконец, сказав жене, что едет в Петербург, Гуров отправляется в Саратов. Он долго ходит под окнами дома Анны Сергеевны, затем решает, что может встретить её вечером в театре. Предположение Гурова оказывается верным. Увидев его в антракте, Анна Сергеевна настолько пугается и теряется, что едва ли не бегом бросается из зала. В коридоре она просит его уехать в Москву, говорит, что по-прежнему его любит и приедет к нему. Раз в два-три месяца Анна Сергеевна, под предлогом визита к врачу, ездит в Москву и встречается с Гуровым. Оба они живут как бы двумя жизнями, оба страдают оттого, что им приходится прятать ото всех самое лучшее, что у них есть — их любовь. Расстаться они оба не в силах, но и найти решение проблемы тоже не могут.
Dmitry Dmitrievich Gurov married early, does not love his wife, children are rather burdensome. He never misses an opportunity to have an affair on the side. On vacation in Yalta, he pays attention to a lady walking along the embankment with a dog. She is young, from a good society, married; she is closed and does not meet anyone. Gurov manages to interest the lady, cheer her up and find out that her name is Anna Sergeevna. It seems to him that there is something "pathetic" in her.
A week after they met, they converge very closely. Anna Sergeevna is not like any of Gurov's previous women; she is timid, shy, she is very embarrassed about what has happened, she endlessly repeats that now Gurov himself will not respect her. Anna Sergeevna calls herself a bad woman who deceived not her husband, but herself, because she never loved and respected her husband, compares her husband to a lackey. At first, her naivety annoys Gurov, he is bored. They go to Oreanda, look at the sea. "Gurov thought about how, in essence, if you think about it, everything is beautiful in this world, everything except what we ourselves think and do when we forget about the highest goals of being, about our human dignity."
They continue to meet, Gurov repeats to Anna Sergeevna, how charming, seductive she is, does not leave her a single step. She is still terrified that she has lost his respect. Finally, Anna Sergeevna leaves for her city of Saratov. They are sure that they say goodbye forever. In Moscow, Gurov resumes his usual way of life, reads newspapers, goes to clubs, restaurants, and parties. He cannot forget his Yalta romance, Anna Sergeevna often dreams of him at night, on the streets he looks with his eyes in the crowd for women similar to her. He has no one to share his memories with; his wife annoys him more and more.
Finally, having told his wife that he was going to Petersburg, Gurov set off for Saratov. He walks for a long time under the windows of Anna Sergeevna's house, then decides that he can meet her in the evening at the theater. Gurov's assumption turns out to be correct. Seeing him in the intermission, Anna Sergeevna is so frightened and lost that she almost rushes out of the hall at a run. In the corridor, she asks him to leave for Moscow, says that she still loves him and will come to him. Once every two or three months, Anna Sergeevna, under the pretext of visiting a doctor, travels to Moscow and meets with Gurov. Both of them live, as it were, two lives, both suffer from the fact that they have to hide from everyone the best that they have - their love. Both of them are unable to part, but they also cannot find a solution to the problem.